AC米兰一共输给了皇马7次。
皇马VS米兰的历史交手战绩：
55-56赛季冠军杯半决赛:皇马主场4-2,客场1-2米兰，双方一胜一负，皇马5-4淘汰AC米兰。
57-58赛季冠军杯决赛:皇马3-2米兰，皇马胜。
63-64赛季冠军杯1/4决赛:皇马主场4-1,客场0-2，双方一胜一负，皇马总比分4-3淘汰米兰。
88-89赛季冠军杯半决赛:皇马主场1-1,客场0-5，米兰两胜，米兰总比分6-1淘汰皇马。
89-90赛季冠军杯第2轮:皇马主场1-0，客场0-2,双方一胜一负，米兰总比分2-1淘汰皇马。
02-03赛季冠军杯第二阶段小组赛：皇马主场3-1，客场0-1，双方一胜一负。
09-10赛季冠军杯小组赛：皇马主场2-3，客场1-1，对米兰一负一平。
10-11赛季冠军杯小组赛：皇马主场2-0，客场2-2，对米兰一胜一平。
10-11世挑赛：皇马客场5-1AC米兰，皇马胜
2014年球会友谊赛：皇马主场2-4AC米兰，米兰胜
综上，皇马淘汰赛（包括决赛）淘汰米兰三次，米兰淘汰皇马两次。两队总共交手19场，皇马胜7场平2场负8场，进31球丢30球。总的来说，皇马和米兰是不相伯仲，谁也说不上克对方。
上海五星体育台转播 北京时间7月30日20时，皇马和AC米兰在上海体育场进行国际冠军杯中国赛，两队90分钟0比0互交白卷，皇马点球10比9胜。AC米兰尼昂和巴卡单刀均被扑出。C罗在中国2场比赛都没进球。点球大战进行了11轮，巴卡射偏，克罗斯点球则被16岁门将唐纳鲁马没收，最后唐纳鲁马的点球却被卡西利亚扑出。
55-56赛季冠军杯半决赛: 皇马主场4-2 AC米兰，客场1-2 AC米兰
57-58赛季冠军杯 决赛 : 皇马3-2 AC米兰，夺冠
63-64赛季冠军杯1/4决赛:皇马主场4-1 AC米兰，客场0-2 AC米兰
88-89赛季冠军杯半决赛: 皇马主场1-1 AC米兰，客场0-5 AC米兰
89-90赛季冠军杯小组赛: 皇马客场0-2 AC米兰, 主场1-0 AC米兰
02-03赛季冠军杯小组赛: 皇马客场0-1 AC米兰，主场3-1 AC米兰
09-10赛季冠军杯小组赛: 皇马主场2-3 AC米兰，客场1-1 AC米兰
10-11赛季冠军杯小组赛: 皇马主场2-0 AC米兰，客场2-2 AC米兰
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米兰也是也历史的球队，放眼整个欧洲足球俱乐部，也只有米兰夺得欧冠的次数与皇马最为接近。但近年来米兰球队整体不太稳定，加上新老交替工作做得不够完善，球队状态起伏比较大。就目前而言，皇马整体实力强于米兰，毕竟皇马大牌云集，并有一位最大牌的教练——穆里尼奥。。
AC米兰与皇马在冠军杯上的交锋纪录如下. 55-56赛季冠军杯半决赛:皇马分别以4-2,1-2的比分淘汰AC米兰. 57-58赛季冠军杯决赛:皇马3-2AC米兰 63-64赛季冠军杯1/4决赛:皇马分别以4-1,0-2淘汰AC米兰 88-89赛季冠军杯半决赛:AC米兰分别5-0,1-1淘汰皇家马德里 89-90赛季冠军杯第2轮:AC米兰分别以2-0,0-1淘汰皇家马德里 02-03赛季冠军杯第二阶段小组赛.AC米兰主场1-0皇马,在客场1-3皇马
应该是米兰吧！毕竟皇马的欧冠5连冠没有压力，当时欧洲各国对欧洲冠军联赛都不重视。而之后皇马只有四次拿到过欧洲冠军，特别是在第一代银河战舰之前，已经几十年没有触及大耳朵杯了。而米兰在欧战赛场上有自己独到的地方。
放眼国内，意甲应该说比西甲更混乱。鄙人始终认为意甲要高于西甲的。西甲只有两只豪门，从古到今都是巴萨和皇马两个球队的较量。而意甲，从三强争霸到七姐妹之后的群雄割据。人人都没有足够的把握问鼎冠军。再看看皇马和巴萨的会员制度，买人根本没有阻力。而意甲的高税收制度则制约着俱乐部的发展。我们看待一个问题要尽量把他们拉到一个平台上来看待。看到皇马强大的一面应该考虑到他在西甲的无敌手和引人的先天优势。
说过说在战绩上两者不相上下或者说皇马更强一点的话。那么抛开战绩不谈，米兰绝对比皇马更伟大。米兰能给人一种家的感觉，而皇马则显得有些冷酷，鉴于年龄的关系，我只能列举出雷东多，耶罗和劳尔。哪一个不是忠心耿耿，为皇马奉献一切，到最后却又得到了些什么。而米兰，里维拉，巴雷西，科斯塔库塔，马尔蒂尼。一个个传奇终老于此！再看看米兰是如何对待近乎成为废人的雷东多。米兰在这方面来说更有人情味一点！
